Впервые упоминается в Іпацьеўской летописи под 1252 г., но, как свидетельствуют археологические данные, город как крепость возник уже в конце X века.

В течение XIII ст. был объектам борьбы между литовскими и галичско-волынскими князьями, которая кончается в XIV ст. на пользу литовских князей. 16 марта 1410 г. большой магистр Тевтонского ордена Юнінг захватил город, сжег его и взял в плен жителей. Майдэборскія правый Волковыск получил в 1503 г. Возможно, именно от этого года начинает употребляться образ волка на гербе города. С начала XVI ст. город является уездным центром. В 1812 г. был захваченный корпусом генерала Рэнье. В ночь из 2 на 3 ноября русские армии перешли в атаку. Французы были разбитый, сам генерал Ренье вместе со своим штабом едва не попал в плен. Во время этих действий город был почти полностью сожженный; согласно свидетельствам современников, в нем остались неповрежденными только считанные построения. В 1815 г. в городе насчитывается 156 домов и 818 жителей. В середине XIX ст. Волковыск один из более бедных уездных городов Гродненской губернии. Население — около 3500 человек, домой — 478. В концы XIX ст. количество жителей выросла к 10 000 человек. 1 мая 1904 г. произошло первое революционное выступление рабочих. Яны не вышли на работу, а отмечали праздник международной солидарности рабочих. В революции 1905—1907 гг. действовал стачачны комитет. В 1915 г. оккупированный немецкими, а в 1919 г. польскими армиями. 3 июля по сентябрь 1920 г. в городе существует Советская власть, потом вплоть до 1939 г. он в составе Польши в качества уездного центра Белостоцкого воеводства.

Население Волковыска в предвоенный период складывает около 17 000 человек. 3 1939 г. в составе БССР. Сегодня Волковыск — районный центр Гродненской области.