Гарадзішча старажытнага Ваўкавыска складаецца з дзвюх пляцовак — Шведскай гары і Замчышча. На падставе звестак раскопак устаноўлена, што паселішча на Шведскай гары было заснавана ў сярэдзіне або другой палове X ст. Пачатак жыцця на Замчышчы адносіцца да рубяжа X—XI ст. Прыкладна ў гэты час было заселена гарадзішча Муравельнік, якое размешчана за 0,5 км на ўсход ад Шведскай гары. Тым часам першы пісьмовы ўпамін пра яго змяшчаецца ў рукапісным патэрыку «Туровской епископи заветъ блаженного Владимира» і датуецца 1005 годам. Пастанова мясцовых уладаў ад 1994 афіцыйна замацавала гэту дату як афіцыйны час заснавання горада.
Паселішча на Шведскай гары першапачаткова не было ўмацавана валам. Ён быў насыпаны ў канцы X ст. Шведская гара стала дзядзінцам. У пачатку XII ст. валам было ўмацавана Замчышча (гарадскі пасад) і яно ператварылася ў вакольны горад. На Замчышчы пачалося будаўніцтва цаглянага храма, якое па нейкіх прычынах было спынена на стадыі закладкі фундамента. Умацаванае паселішча на Шведскай гары першапачаткова з’яўлялася крэпасцю, якой кіраваў пастаўлены князем пасаднік. Пазней крэпасць стала замкам, дзе жылі сам князь, знаць, дружына.
Да сярэдзіны XII ст. канчаткова склалася тапаграфія старажытнага Ваўкавыска. На захад ад дзядзінца знаходзіцца ўмацаваны вакольны горад, заселены ў асноўным рамеснікамі, а вакол абедзвюх пляцовак размяшчаюцца неўмацаваныя паселішчы чорнага люду — бяднейшых рамеснікаў і прышлых людзей. Што датычыць Муравельніка, то жыццё на гэтым гарадзішчы спынілася.
Пад 1252 Ваўкавыск упамінаецца ў Іпацьеўскім летапісе як памежная крэпасць, сталіца удзельнага княства. Гэтую дату падаюць як першы пісьмовы ўпамін пра горада сучасныя энцыклапедычныя даведнікі. У 1258 г. паселішча захапіў князь галіцкі Даніла Раманавіч.
У другой пал. XIII ст. Ваўкавыск далучыўся да Вялікага Княства Літоўскага, дзе знаходзіўся ў валоданні вялікіх князёў Кейстута (2-я палова ХІV ст.), потым яго сына Вітаўта. У ХІV—ХVII стст. тут, імаверна, існаваў замак. У канцы ХІV ст. Ваўкавыск стаў сталіцай павета. 16 сакавіка 1410 года тэўтонскія рыцары на чале з вялікім магістрам Ульрыха фон Юнгінгена авалодалі Ваўкавыскам.
Падчас вайны Расіі з Рэччу Паспалітай 1654—1667 гг. Ваўкавыск двойчы, у 1655 і 1662, захоплівалі і бурылі расійскія войскі. Падчас Паўночнай вайны 1700—1721 гг. у сакавіку 1706 г. горад захапілі і разрабавалі шведы.
Так быў знішчаны Ваўкавыскі замак.
